Sorge quasi al centro del Vallo di Diano, in un'ansa del versante occidentale, tra il comune di Sassano e la Difesa, che gli nasconde Teggiano. Il borgo nasce e si sviluppa particolarmente tra i secoli XV e XVI. Il nucleo originario comprendeva il territorio che va dalla Grotta dei Monacelli (loc. Fabrica) alla località Tempone. Successivamente l'abitato si è sviluppato verso la Fontana, giungendo a comprendere solo in tempi successivi, l'Ariella con alcuni palazzi baronali e la cappella di San Nicola. E' con l'affermazione delle Universitas Civium (organi comunali cittadini), infatti, che il piccolo villaggio, da sempre alle dipendenze di Dianum (oggi Teggiano), va man mano acquistando una propria autonomia politico-legislativa, connotandosi sempre più come Castellum privilegiato dei baroni e dei duchi dianesi.
La Fontana, edificata nel secolo XV dall'Universitas Civium, ha conservato le sue originarie caratteristiche architettoniche e il suo stile decisamente "classico". Parte integrante del territorio di Diano, Monte San Giacomo, vive il suo periodo di prosperità socio-economica a partire dal XVI secolo grazie alla prolifica attività politica svolta dagli organi comunali locali, nonchè dai vari signori che si sono succeduti nel possesso del castello (sec. XVI - XVIII); oltre alla signoria laica, anche quella ecclesiastica (monasteri dianesi) esercitava il proprio predominio sui territori demaniali del borgo.
Lo sviluppo demografico, i perfezionamenti zootecnici e l'edificazione di "nuove strutture" agricole (aie, gualchiere e numerosi mulini ad acqua) a partire dal '400 avevano costituito l'elemento propulsivo per il lento sviluppo agricolo nelle aree suburbane adiacenti al Castello. Durante il successivo corso della storia (sec XVIII - XIX), numerosi suoi cittadini (Michele Aletta, famiglia Marone e molti altri) hanno pienamente partecipato alle lotte per l'unità di Italia e per l'indipendenza dalla dominazione straniera.